Polvere di Sildenafil CAS 139755-83-2

Il sildenafil è una polvere cristallina bianca con la formula molecolare C22H30N6O4S e una densità di 1,39 g/cm3. È noto anche come Xiduofen (traslitterazione cinese). È un farmaco per il trattamento della disfunzione erettile negli uomini che è stato inventato accidentalmente durante la ricerca e lo sviluppo di farmaci per il trattamento delle malattie cardiovascolari. È generalmente conosciuto con il nome commerciale Viagra. Il sildenafil è un inibitore selettivo della fosfodiesterasi (PDEV), che migliora la risposta fisiologica dell'erezione del pene indotta dal rilascio di NO in risposta alla stimolazione sessuale. Viene utilizzato principalmente per la disfunzione erettile.

1. Per la maggior parte dei pazienti, la dose raccomandata è di 120 mg, assunta al bisogno circa 1 ora prima dell'attività sessuale e dopo l'assunzione del farmaco è necessaria la stimolazione sessuale. Tuttavia, può essere assunto in qualsiasi momento entro 0,5 - 4 ore prima dell'attività sessuale. In base all’efficacia e alla tollerabilità, la dose giornaliera può essere aggiustata a 150 mg, ma non deve essere assunta più di una volta al giorno.

(1) Dosaggio in caso di insufficienza renale La dose iniziale raccomandata per i pazienti con insufficienza renale grave (quando la clearance della creatinina è inferiore o uguale a 30 ml/min, l'AUC e la cmax sono quasi raddoppiate) è 25 mg.

(2) La dose iniziale raccomandata per i pazienti con insufficienza epatica è 80 mg per i pazienti con insufficienza epatica (come quelli con cirrosi, l'AUC e la cmax aumentano rispettivamente dell'84% e del 47%).

2. Dose iniziale raccomandata per i pazienti anziani di età pari o superiore a 65 anni: 100 mg.

l'etil 3-n-propilpirazolo-5-carbossilato e il dimetilsolfato vengono miscelati per ottenere il 2-metil-3-n-propilpirazolo-5-carbossilato estere etilico. Viene sospeso in una soluzione di idrossido di sodio e idrolizzato per ottenere l'acido 2-metil-3-n-propilpirazolo-5-carbossilico. L'idrolizzato è stato aggiunto all'acido misto in lotti e nitrificato per ottenere l'acido 1-metil-4-nitro-3-n-propilpirazolo-5-carbossilico. I prodotti di nitrificazione vengono clorurati con cloruro di tionile in cloruro di acile, e quindi ammonizzati con ammoniaca concentrata per ottenere 1-metil-4-nitro-3-n-propilpirazolo-5-carbossilammide. La carbossilammide e il dicloruro di stagno diidrato furono sospesi in etanolo e fatti rifluire per ottenere 4-ammino-1-metil-3-n-propilpirazolo-5-carbossilammide. Il prodotto riducente, 4-dimetilamminopiridina e trietilammina sono stati sciolti in cloruro di metilene, quindi una soluzione di diclorometano di 2-etossibenzoil cloruro è stata aggiunta all'acilato 4-(2-etossibenzoilammino)-1-metil-3-n-propilpirazolo-5-carbossilammide. Il prodotto di acilazione è stato ciclizzato con una soluzione acquosa di idrossido di sodio e perossido di idrogeno per formare 5-(2-etossifenil)-1-metil-3-n-propil-1,6-diidro-7H-pirazolo[4,3-d]piridina-7-one sotto l'azione della soluzione acquosa di idrossido di sodio e perossido di idrogeno. Il prodotto della ciclosintesi è stato aggiunto all'acido clorosolfonico in lotti per ottenere 5-(5-clorosolfonil-2-etossifenil)-1-metil-3-n-propil 1,6-diidro-7H-pirazolo[4,3-d]piridina-7-one. Il prodotto della clorosolfonazione viene sospeso in etanolo, si aggiunge 4-metilpiperazina e si agita il sildenafil.

Durante la stimolazione sessuale, i neuroni non-adrenergici, non-colinergici e le cellule endoteliali vascolari producono ossido nitrico tramite l'ossido nitrico sintasi, che catalizza la sintesi dell'ossido nitrico dalla L-arginina, che attiva la guanilato ciclasi per aumentare la sintesi di guanosina monofosfato ciclico, che a sua volta provoca il rilassamento della muscolatura liscia dei corpi cavernosi del pene e la muscolatura liscia delle arteriole e il sangue viene iniettato nei seni cavernosi del pene per rendere il pene eretto. Allo stesso tempo, la guanosina monofosfato ciclico viene idrolizzata dalla fosfodiesterasi.

Pertanto, teoricamente, sia che migliori l’attività della guanilato ciclasi o inibisca l’attività della fosfodiesterasi, può aumentare il livello di guanosina monofosfato ciclico e aiutare il rilassamento della muscolatura liscia dei corpi cavernosi del pene e della muscolatura liscia delle arteriole del pene. Il Viagra (sildenafil) aumenta il livello di guanosina monofosfato ciclico inibendo l'attività idrolitica della fosfodiesterasi senza influenzare l'adenosina monofosfato ciclico, aumentando così la cascata di ossido nitrico sintasi/guanosina monofosfato ciclico causata dalla stimolazione sessuale, rilassando la muscolatura liscia del corpo cavernoso e raggiungendo lo scopo di trattare la disfunzione erettile.

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